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Synthese von Carotinoiden V. Gleichzeitige synthetische Bildung von ε 1 ‐Carotin, β‐Carotin und d,l ‐α‐Carotin
Author(s) -
Karrer P.,
Eugster C. H.
Publication year - 1950
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19500330664
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch gleichzeitige Einwirkung äquimolekularer Mengen von [1′1′5′‐Trimethyl‐c.‐hexen‐(5′)‐yl‐(6′)]‐3‐methylhexen‐(1)‐in‐(5)‐ol‐(3) (I) und [1′1′5′‐Trimethyl‐c.‐hexen‐(4′)‐yl‐(6′)]‐3‐methylhexen‐(1)‐in‐(5)‐ol‐(3) (II) auf Octen‐(4)‐dion‐(2,7) wurde ein Gemisch von Tetraolen erhalten, welche den Formeln III, IV und V entsprechen. Nach Hydrierung der Acetylenbindungen in diesen Tetraolen zu Äthylendoppelbindungen führte die Einwirkung von Toluolsulfonsäure in siedendem Toluol zu einem Farbstoffgemisch, das zum überwiegenden Teil aus ε 1 ‐Carotin und zum geringen Teil aus β‐Carotin und d,l ‐α‐Carotin bestand. Damit ist auch eine Synthese des d,l ‐α‐Carotins verwirklicht.