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Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 94. Mitteilung. 1‐Phenyl‐azulen. Über die Wanderung von Phenyl‐Gruppen am Azulen‐Kern
Author(s) -
Plattner Pl. A.,
Fürst A.,
Gordon M.,
Zimmermann K.
Publication year - 1950
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19500330659
Subject(s) - chemistry , azulene , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
1‐Phenyl‐azulen (VIII) wurde durch Dehydrierung des Phenylbicyclo‐[0,3,5]‐decadiens (VII) mit Schwefel hergestellt. Bei ca. 300° lagert es sich weitgehend in 2‐Phenyl‐azulen um. Das früher beschriebene Auftreten des 2‐Phenyl‐azulens bei einer von 1‐Phenyl‐indan ausgehenden Synthese war durch diese thermische Umlagerung verursacht. Auch 2‐Phenyl‐azulen lässt sich bei der genannten Temperatur thermisch umlagern, wobei kleine Mengen des 1‐Phenyl‐Derivates entstehen. Die in 2‐Stellung substituierte Verbindung erweist sich demnach erwartungsgemäss als das stabilere Isomere.

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