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Hétérosides stéroïdes et triterpéniques. 2 e communication. β‐ D ‐Quinovoside de l'acide oléanolique
Author(s) -
Hardegger E.,
Robinet F. G.
Publication year - 1950
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19500330656
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Nous avons préparé, par la méthode de Koenigs & Knorr modifiée par Miescher & Meystre , le β‐D‐quinovoside de l'acide oléanolique. La protection passagère du groupe carboxyle de l'acide oléanolique fut réalisée, pour la synthèse glucosidique, par estérification au diphényldiazométhane. Le groupe carboxyle fut régénéré après cette synthèse par hydrogénolyse catalytique au charbon palladié. Le β‐D‐quinovoside de l'acide oléanolique et tous les dérivés ont été obtenus sous forme cristalline; ils sont mentionnés pour la première fois dans ce mémoire. Le β‐D‐quinovoside de l'acide oléanolique est le premier saponoside triterpénique artificiel préparé par voie de synthèse partielle.