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Recherches dans la série des cyclitols XIV. Désamination nitreuse d'amino‐cyclitols. Synthèse du d,l ‐viburnitol et nouvelle synthèse complète du méso‐inositol
Author(s) -
Posternak Théodore
Publication year - 1950
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19500330628
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , inositol , receptor , biochemistry
Abstract La configuration d'un amino‐désoxy‐ms‐inositol a été attribuée à l'inosamine SA, celle d'un amino‐désoxy‐scyllitol à l'inosamine SB. La désamination nitreuse de l'inosamine SA fournit du scyllitol et une tétrahydroxy‐cyclohexanone qui, par hydrogénation catalytique, se transforme en d,l ‐viburnitol. Il se forme du méso‐inositol par désamination nitreuse de l'inosamine SB; cette dernière étant identique à l'«amino‐désoxy‐inositol III» de Grosheintz & Fischer , il en résulte une synthèse complète du méso‐inositol à partir du D‐glucose. La préparation d'un aminométhyl‐cyclohexane‐hexol (aminoisomytilitol) a été décrite; l'acide nitreux le transforme en hydroxy‐isomytilitol.