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Zur Kenntnis der Triterpene. 147. Mitteilung. Zur Konstitution der Sojasapogenole D und B
Author(s) -
Meyer Armin,
Jeger O.,
Ruzicka L.
Publication year - 1950
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19500330334
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Es wurden Zusammenhänge zwischen den Sojasapogenolen D und B einerseits sowie dem Sojasapogenol C und der α‐Boswellinsäure anderseits festgestellt. Das Sojasapogenol D ist carbotetracyclisch und enthält einen Oxydring, der sich mit ätherspaltenden Reagenzien leicht öffnen lässt. Bei der Ätherspaltung findet gleichzeitig eine Cyclisierung statt. So führte die Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Sojasapogenol‐ D ‐diacetat zum Δ 13 , 18 ‐2, 24‐Diacetoxy‐x‐chlor‐oleanen (III) und die Umsetzung mit Borfluorid‐Äther‐Komplex in Acetanhydrid zum Δ 13 , 18 ‐2, 24, x‐Triacetoxy‐oleanen (VIII). Die Verbindungen III und VIII wurden in das Δ 13 , 18 ‐2, 24‐Diacetoxy‐oleanen (IV) übergeführt, welches auch aus dem Δ 12, 13 ‐2, 24‐Diacetoxy‐oleanen (VI) bereitet werden konnte. Für das Sojasapogenol D wird die Strukturformel I zur Diskussion gestellt.