Zur Kenntnis der Triterpene. 147. Mitteilung. Zur Konstitution der Sojasapogenole D und B

Es wurden Zusammenhänge zwischen den Sojasapogenolen D und B einerseits sowie dem Sojasapogenol C und der α‐Boswellinsäure anderseits festgestellt. Das Sojasapogenol D ist carbotetracyclisch und enthält einen Oxydring, der sich mit ätherspaltenden Reagenzien leicht öffnen lässt. Bei der Ätherspaltung findet gleichzeitig eine Cyclisierung statt. So führte die Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Sojasapogenol‐ D ‐diacetat zum Δ 13 , 18 ‐2, 24‐Diacetoxy‐x‐chlor‐oleanen (III) und die Umsetzung mit Borfluorid‐Äther‐Komplex in Acetanhydrid zum Δ 13 , 18 ‐2, 24, x‐Triacetoxy‐oleanen (VIII). Die Verbindungen III und VIII wurden in das Δ 13 , 18 ‐2, 24‐Diacetoxy‐oleanen (IV) übergeführt, welches auch aus dem Δ 12, 13 ‐2, 24‐Diacetoxy‐oleanen (VI) bereitet werden konnte. Für das Sojasapogenol D wird die Strukturformel I zur Diskussion gestellt.