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Derivate des αAminopyrrols. 1. Mitteilung. Sterische Resonanzbeeinflussung
Author(s) -
Grob C. A.,
Ankli P.
Publication year - 1950
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19500330208
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitrile , stereochemistry , organic chemistry
N‐substituierte Aminomethylen‐bernsteinsäure‐nitrile der allgemeinen Formel IV gehen unter der Einwirkung von Alkalialkoholaten in α‐Aminopyrrolderivate VII über. Die in gleicher Weise erhältlichen Derivate des 1‐Carbäthoxymethyl‐2‐amino‐pyrrols (VIa und b) erleiden spontan einen weiteren Ringschluss und bilden bicyclische Lactame VIII. Letztere unterscheiden sich deutlich vom analog gebauten α‐Acetylamino‐pyrrol (XV) durch ihre stark erhöhte Acidität und längerwellige Absorption im UV.