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Über α‐Pyrrolone. 2. Mitteilung. Die Acetylierung der 4‐Carbäthoxy‐2‐Pyrrolone
Author(s) -
Grob C. A.,
Ankli P.
Publication year - 1949
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19490320630
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Acetylierung der 4‐Carbäthoxy‐2‐Pyrrolone mit Acetanhydrid und Schwefelsäure oder Pyridin führt je nach den Bedingungen zu verschiedenen Mono‐ und/oder Di‐acetylderivaten. Es sind Anzeichen dafür vorhanden, dass in allen Fällen zunächst substituierte 2‐Acetoxy‐pyrrole entstehen. Bei längerer Einwirkungsdauer kann Wanderung der Acetylgruppe in die Stellungen 3 order 5 des Kernes erfolgen, falls diese frei sind. Teilweise gehen die so gebildeten Acetylpyrrolone durch weitere Acetylierung in 2‐Acetoxy‐acetylpyrrole über. Bei den Kernacetylierungen wird auf die Analogie zur Fries 'schen Verschiebung aufmerksam gemacht.