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Über die Umsetzungsprodukte von Toluolsulfonsäureestern mit Lithiumaluminiumhydrid
Author(s) -
Schmid H.,
Karrer P.
Publication year - 1949
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19490320504
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid auf Toluolsulfonsäureester verschiedener Alkohole und des Phenols wurde untersucht. Dabei zeigte sich, dass solche Ester auf zwei verschiedene Arten reduziert werden können: entweder wird der –OSO 2 C 6 H 4 CH 3 ‐Rest durch H ersetzt oder der Tosylester wird reduktiv zum Alkohol aufgespalten. Nach dem ersten Reaktionstypus reagierten die Tosylester des l‐Menthols, der Diaceton‐D‐galactose〈1,5〉 und des Cholesterins, nach dem zweiten Typus die Tosylester der Diaceton‐D‐glucose 〈1,4〉, β‐Diaceton‐D‐fructose〈2,6〉 und des Phenols. Aus l ‐Menthol‐tosylester entstand p‐Menthan, aus 6‐Toluolsulfo‐diaceton‐D‐galactose D‐Fucose und aus Cholesterin‐tosylat Cholesten und i ‐Cholesten.