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17‐Iso‐allopregnan. Steroide, 1. Mitteilung
Author(s) -
Casanova R.,
Reichstein T.
Publication year - 1949
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19490320305
Subject(s) - chemistry , diazo , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Synthese des 17‐Iso‐allopregnans wird beschrieben. 17‐Iso‐ätio‐allocholansäure wird über das Säurechlorid in 21‐Diazo‐17‐isoallopregnanon‐(20) und dieses in 17‐Iso‐allopregnansäure‐(21) übergeführt, die über drei Stufen zum gesuchten Kohlenwasserstoff reduziert wird. Bei der Wolff'schen Umlagerung des Diazoketons tritt somit keine Isomerisierung an C‐17 ein. Aus normaler Ätio‐allocholansäure wird über das 21‐Diazo‐allopregnanon‐(20) die bekannte normale Allopregnansäure‐(21) erhalten, die sich in bekannter Weise analog in Allopregnan überführen lässt.