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Über die Isomerie von Lysergsäure und Isolysergsäure. 14. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
Author(s) -
Stoll A.,
Hofmann A.,
Troxler F.
Publication year - 1949
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19490320219
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Aufhebung des Asymmetriezentrums am Kohlenstoffatom 8 durch β‐Aminocarbonsäure‐Spaltung ergibt ein identisches Lactam aus Lysergsäure und Isolysergsäure, was zur Formulierung dieser Isomeren als Diastereomere führt. Ihre hydrierbare Doppelbindung wird auf Grund des Vergleichs der Absorptionsspektren in Δ 9‐10 festgelegt. Der Hofmann 'sche Abbau, die Decarboxylierung und die Hydrierung von Lysergsäure und Isolysergsäure werden in Übereinstimmung mit dieser Auffassung formuliert. Für den Mechanismus der reversiblen Lysergsäure‐Isolysergsäure‐Umlagerung wird eine Erklärung gegeben.