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Reduktion von Aminocarbonsäureestern zu Aminoalkoholen. Konfigurationsbeweis für L (−)‐Prolin
Author(s) -
Karrer P.,
Portmann P.
Publication year - 1948
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19480310725
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Durch Reduktion mit Aluminium‐lithium‐hydrid wurde aus Arecolin l‐Methyl‐3‐oxymethyl‐tetrahydro‐pyridin, aus Guvacinäthylester 3‐Oxymethyl‐tetrahydropyridin, aus L ‐Glutaminsäureester L ‐2‐Aminopentandiol‐(1,5) und aus L ‐Pyrrolidon‐carbonsäureester L ‐2‐Oxymethyl‐pyrrolidin erhalten. Die letztgenannte Verbindung ( L ‐2‐Oxymethyl‐pyrrolidin) erwies sich identisch mit der früher aus L ‐(−)‐Prolinester erhaltenen Verbindung. Dadurch wird bewiesen, dass L ‐( + )‐ Glutaminsaure und (−)‐Prolin dieselbe L ‐Konfiguration besitzen.