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Synthese der 3‐Desoxy‐ D ‐idose und 3‐Desoxy‐ D ‐gulose. Desoxyzucker, 18. Mitteilung
Author(s) -
Huber H.,
Reichstein T.
Publication year - 1948
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19480310627
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Druckhydrierung von 4,6‐Benzal‐2,3‐anhydro‐α‐methyl‐ D ‐talosid‐〈1,5〉 mit Raney ‐Nickel in Methanol lieferte als Hauptprodukt 3‐Desoxy‐α‐methyl‐ D ‐idosid‐〈1,5〉, das nach Reinigung über die krystallisierte Benzalverbindung zur sirupösen freien 3‐Desoxy‐ D ‐idose (= 3‐Desoxy‐D‐talose) hydrolysiert wurde. Analoge Druckhydrierung von 4,6‐Benzal‐2,3‐anhydro‐α‐methyl‐ D ‐gulosid gab in mässiger Ausbeute 3‐Desoxy‐α‐methyl‐ D ‐gulosid‐〈l,5〉, das krystallisiert erhalten werden konnte. Hydrolyse lieferte die sirupöse freie 3‐Desoxy‐ D ‐gulose (=3‐Desoxy‐ D ‐galactose). Damit sind alle 4 theoretisch mögliclien 3‐Desoxy‐hexosen der D ‐Reihe bekannt geworden.