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Darstellung und einige Umsetzungen des 2‐Bromcyclohexyliden‐essigsäureesters
Author(s) -
Schmid H.,
Karrer P.
Publication year - 1948
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19480310411
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird die Synthese der 2‐Benzal‐cyclohexyliden‐essigsäure (X) mit zwei semicyclischen Doppelbindungen in den Stellungen 1 und 2 des Cyclohexans beschrieben. Diese Säure entsteht durch eine Reformatzky ‐Reaktion aus dem trans‐2‐Brom‐cyclohexyliden‐essigsäure‐methylester (IV), der neben der cis‐Verbindung III durch Bromieren des Cyclohexyliden‐essigsäuremethylesters (II) mittels N‐Bromsuccinimid gewonnen wird. Die Reformatzky ‐Reaktion von III mit Benzaldehyd führt zum Lacton der cis‐2‐Oxybenzyl‐cyclohexyliden‐essigsäure (VII).