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Über Steroide und Sexualhormone. 149. Mitteilung. Umlagerungen von 17‐ bzw. 21‐Halogen‐20‐keto‐Steroiden
Author(s) -
Plattner Pl. A.,
Heusser H.,
Boyce S. F.
Publication year - 1948
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19480310241
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
21‐Chlor‐ und 21‐Brom‐pregnenolon (XI) geben bei Behandlung mit Kaliummethylat in Methanol unter Umlagerung des Kohlenstoffgerüstes die in Stellung 17 methylierte Ätiosaure XI1 bzw. nach Hydrierung XIII. Beide Verbindungen konnten auch durch Aston ‐ Greenburg ‐Umlagerung aus den entsprechenden 17‐Brom‐20‐keto‐Steroiden (XV, XVI) erhalten werden. Eine in der Literatur sls 3β‐Acetoxy‐17‐methyl‐allo‐ätiocholansaure‐methylester (XIII) beschriebene Verbindung wurde als Δ 17,20 ‐3β‐Acetoxy‐allo‐pregnen‐21‐säure ‐methylester identifiziert.