Premium
Über die Nitrosierung primärer aromatischer Amine
Author(s) -
Blangey L.
Publication year - 1938
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.193802101196
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amine gas treating , nitroso , oxime , organic chemistry
In vorliegender Arbeit wird gezeigt, dass primäre aromatische Amine ohne stark negative Substituenten (Halogenatome, Nitrogruppen, u. dgl.) entgegen der bisherigen Annahme durch Nitrosylschwefelsäure in konzentriert schwefelsaurer Lösung im allgemeinen nicht diazotiert werden, sondern in anderer Weise reagieren. Diejenigen, die mit Diazoverbindungen direkt zu p‐Aminoazofarbstoffen kuppeln, werden dabei meist in p‐Nitroso‐amine (p‐Chinonimid‐oxime) übergeführt. Diese Reaktion wurde mit Erfolg durchgeführt bei: m‐Toluidin, p‐Xylidin, m‐Anisidin, 2‐Amino‐4‐methoxytoluol, 3‐Amino‐4‐methoxytoluol (Kresidin), m‐Aminophenol, α‐Naphtylamin, 1‐Naphtylamin‐2‐, ‐6, ‐7‐ und ‐8‐monosulfosäure, 1‐Naphtylamin‐4‐sulfosäure (unter Verdrängung der Sulfogruppe).