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Disturbance of the equilibrium in ethyl acetoacetate with homemade bromine water
Author(s) -
Schank Andreas,
Schundelmeier Simon,
Kremer Matthias
Publication year - 2021
Publication title -
chemkon
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3730
pISSN - 0944-5846
DOI - 10.1002/ckon.202000067
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ethyl acetoacetate , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry
Bisher veröffentlichte Vorschläge zur Bromwasserherstellung ohne elementares Brom haben eines gemeinsam: Das didaktisch wertvolle Experiment zur Störung und Wiedereinstellung eines Gleichgewichts anhand der Keto‐Enol‐Tautomerie von Acetessigsäureethylester ist damit nicht realisierbar. Ein Ausweg ist nach Proske et al. [1] die Vorschrift von Lange [9] zur Bildung von elementarem Brom. Dieser Vorschlag wird hier zur Minimierung seines Gefährdungspotenzials modifiziert, wobei jedoch erhebliches experimentelles Geschick gefordert ist. Müller und Kirsch schlagen als weniger gefährliche Variante die elektrolytische Herstellung von Bromwasser vor [10]. Darauf aufbauend wird eine Versuchsvorschrift vorgeschlagen, durch die das Experiment zur Keto‐Enol‐Tautomerie realisierbar wird. Mit den beiden hier vorgestellten Herstellungsvarianten können somit auch ohne die Aufbewahrung von elementarem Brom die bekannten Schulexperimente mit Brom bzw. Bromwasser im Unterricht eingesetzt werden.

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