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Comparing resonance and hyperconjugation – Understanding concepts using kinetic measurements at S N 1 reactions
Author(s) -
Schmitt Catharina,
Schween Michael
Publication year - 2021
Publication title -
chemkon
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3730
pISSN - 0944-5846
DOI - 10.1002/ckon.202000050
Subject(s) - chemistry , political science , medicinal chemistry , humanities , philosophy
Abstract Konzepte zur mechanistischen Problemlösung in der Organischen Chemie zu nutzen, gehört zu den größten Herausforderungen für Lernende. Dabei finden sich grundlegende Konzepte in vielen organisch‐chemischen Reaktionen wieder und bieten damit ein großes Potential zur Vernetzung der verschiedenen Lerninhalte. Bei der Diskussion von Reaktionsverläufen und Reaktionsgeschwindigkeiten spielt die Stabilisierung von reaktiven Zwischenstufen eine große Rolle. Um die Vernetzung von konzeptuellem Wissen zu fördern, haben wir zwei Konkurrenzexperimente als Contrasting Cases entwickelt, bei denen der Einfluss der Wirkung von Mesomerie und Hyperkonjugation anhand einfacher qualitativer kinetischer Messungen von Lernenden selbstständig untersucht werden kann. Dazu wird der Reaktionsverlauf der S N 1‐Reaktionen von tert ‐Butylchlorid bzw. Triphenylmethylchlorid mit Ethanol anhand von Leitwertmessungen verfolgt und über die sehr unterschiedlich schnelle Bildung von Ionen auf die unterschiedliche Stabilisierung der Zwischenstufen geschlossen.