Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen knüpfen lernen – ein Modellexperiment zum konzeptbasierten Problemlösen

Der Aufbau komplexer funktionaler Verbindungen mit Kohlenstoffgerüsten ist das große Syntheseziel in der Organischen Chemie. Von Studierenden werden solche Kohlenstoffgerüste oftmals als „gegeben“ hingenommen und nicht hinterfragt – dabei ist ein umfassendes Wissen zum selektiven Knüpfen von C‐C‐Bindungen eine Kernkompetenz. Die Erzeugung von Enolaten und deren Nutzung als C‐Nucleophile ist einer der klassischen Synthesewege zur C‐C‐Verknüpfung. Mit einem neuen zweistufigen Modellversuch erschließen wir diesen Weg für die Ausbildung von Studierenden des gymnasialen Lehramts (L3) auch experimentell. Die Bildung von Enolat‐Ionen aus einer C‐H‐aciden Verbindung und ihr Verbrauch in einer S N 2‐Reaktion mit einem C‐Elektrophil werden dabei modellhaft mit Nitronat‐Ionen nachgestellt. Auf diese Weise kann der Reaktionsverlauf anhand von Farb‐ und Leitfähigkeitsänderungen beobachtet und schlüssig gedeutet werden. Dieses Deuten macht ein prozessorientiertes, reaktionsmechanistisches Denken unter vernetzter Anwendung der Konzepte der Organischen Chemie notwendig. Ein solcher Ansatz bildet den Schlüssel zum erfolgreichen Bewältigen organisch‐chemischer Fragestellungen. Daher erwarten wir von dem dargestellten Lernangebot einen positiven Einfluss auf das Problemlösungsverhalten und das Konzeptwissen angehender Lehrkräfte.