Carbenium‐Ionen als reaktive Zwischenstufen

Für das Verständnis der Mechanismen organisch‐chemischer Reaktionen kommen Strukturbetrachtungen von reaktiven Zwischenstufen eine besondere Bedeutung zu. Für den Chemieunterricht spielen vor allem Carbenium‐Ionen eine große Rolle. Mit der Betrachtung ihrer Stabilitäten anhand elektronischer Effekte und der Verknüpfung von Strukturaussagen mit den reaktionskinetischen Kernaussagen des Hammond‐Postulats und des Bell‐Evans‐Polanyi‐Prinzips werden beispielhaft didaktische Basiskonzepte miteinander verknüpft. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, Beziehungen zwischen Struktureigenschaften, der Energetik von Reaktionsverläufen und deren Kinetiken herzustellen und zu verstehen. Mit den hier vorgestellten experimentellen Arrangements lassen sich mit kommerziell erhältlichen Chemikalien Carbenium‐Ionen als repräsentative Vertreter reaktiver Zwischenstufen erzeugen. Diese werden anhand der Farbänderung und der mit schulischen Mitteln messbaren Änderung der elektrischen Leitfähigkeit der Reaktionslösungen nachgewiesen und können so in die Deutung von Reaktionsverläufen eingebunden werden. Reactive intermediates are very important for the understanding of mechanisms and kinetics of organic reactions and especially carbenium ions can be used as a starting point for various didactical purposes in chemical education. Using this approach, the discussion of stabilities of intermediate structures with the core issues of Hammond’s postulate and the Bell‐Evans‐Polanyi‐Principle leads to the connection of the basic didactic concepts of structure‐property relationships, energy and kinetics. By using commercially available precursors and reagents the generation of carbenium ions as a representative of such intermediates succeeds in very simple experimental set‐ups. A change in colours acts as an indicator for the existence of this species and the shift of the electrical conductivity can be regarded as suitable evidence under school conditions and can be used for the interpretation of reactions and their mechanisms.