Das Estergleichgewicht Möglichkeiten und Grenzen eines Schulversuchs

DIE VERESTERUNG und die Esterhydrolyse sind seit langem bekannte Standardschulversuche, die die langsame Einstellung eines Gleichgewichtszustands von beiden Seiten anschaulich zeigen, insbesondere wenn sie computerunterstützt ausgeführt werden. Vielfach wird die Geschwindigkeit der Gleichgewichtseinstellung auch kinetisch ausgewertet. Hier soll beschrieben werden, daß sich am Estergleichgewicht. R‐COO‐R′ + H 2 O → R‐COOH + R′‐OH nicht nur zeigen läßt Gleichgewichte stellen sich von beiden Seiten ein , sondern daß daran fast alle schulrelevanten Aussagen über chemische Gleichgewichte und Katalyse erarbeitbar sind:— Die Gleichgewichtskonstante ist sowohl experimentell bestimmbar als auch aus thermodynamischen Daten berechenbar. Kaum genutzt wird im Unterricht, daß auch exemplarische Betrachtungen der Katalyse am Estergleichgewicht möglich sind: — Die Geschwindigkeit der Reaktion mit und ohne Katalysator kann verglichen werden. — Der Reaktionsweg kann am gegebenen Energieprofil diskutiert werden. Es soll aber auch auf die Grenzen, jenseits derer keine Umsetzungen der Stoffe mehr feststellbar sind oder Aussagen und vereinfachende Annahmen nicht mehr zutreffen, hingewiesen werden.— Die Verringerung der Aktivierungsenergie durch einen Katalysator ist experimentell bestimmbar. Nur die protonenkatalysierte Veresterung und Esterhydrolyse führen bei einem pH‐Wert < 5 zu dem oben genannten meßbaren Gleichgewicht mit einem K‐Wert nahe 1. Die alkalische Verseifung R‐COO‐R′ + OH → R‐COO + R′‐OH führt zu anderen Produkten, hat ein K > 1 und ist als Konkurrenzreaktion unerwünscht. Sie soll hier nicht untersucht werden; es muß aber berücksichtigt werden, daß sie oberhalb pH 5 überwiegt [1].