Organometall‐Reaktionen in Wasser

Das Interesse an Wasser als alternatives Lösungsmittel für Organometall‐Reaktionen ist erheblich gestiegen, da Wasser nicht nur ungiftig, nicht brennbar und günstig ist, sondern auch wegen seiner einfachen Abtrennung vom organischen Produkt. Organometall‐Reaktionen wie palladiumkatalysierte Kupplungen von Alkyl‐/Arylhalogeniden mit bororganischen und zinnorganischen Verbindungen gehören zu den am häufigsten verwendeten Reaktionen zur Knüpfung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen. Die Entdeckung wasserlöslicher, sulfonierter Phosphanderivate und deren Verwendung in wasserlöslichen Palladiumkatalysatoren ermöglicht die Durchführung solcher Reaktionen im wässrigen Milieu. Auch die Olefinmetathese als eine weitere effiziente, metallkatalysierte Variante zur Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungsknüpfung ist mittlerweile in Wasser möglich. Die Bemühungen hierfür beinhalteten z. B. die Verwendung wasserlöslicher Rutheniumkatalysatoren, die Zugabe von Tensiden und Additiven, Ultraschallbehandlungen, die Einführung polarer quartärer Ammoniumgruppen sowie die Kupplung an ein hydrophiles Trägermaterial (PEG). Gerade wenn es um die Entfernung von Rutheniumnebenprodukten geht, weist der letzte Punkt auch ein enormes Potential für weitere Entwicklungen auf. Wasser als Lösungsmittel erlaubt es auch, polare, wasserlösliche Substrate wie Natur‐ oder Wirkstoffe in nativer Umgebung direkt zur Reaktion zu bringen.