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Durch Trifluormethylierung zu lipophileren Wirkstoffen
Author(s) -
Jaenicke Lothar
Publication year - 2011
Publication title -
chemie in unserer zeit
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.217
H-Index - 24
eISSN - 1521-3781
pISSN - 0009-2851
DOI - 10.1002/ciuz.201190032
Subject(s) - chemistry , gynecology , medicine
Die Erfahrung hat gelehrt, dass die Einführung der stark elektronenziehenden Trifluormethylgruppe (‐CF 3 ) in Wirk‐ und Werkstoffe deren Eigenschaften als Chemotherapeutika, Agrochemikalien oder Bausteine von organischen Materialien und polymeren Kunststoffen grundlegend und günstig beeinflussen kann. Sie werden lipophiler und dadurch lipidmembrangängiger; sie erreichen sonst schwer zugängliche Ziele in Organ‐Kompartimenten von Tier und Pflanze oder Verteilungsphasen der Natur; sie werden schwerer chemisch angreif‐ und biologisch abbaubar; sie werden wasserabstoßender und bekommen neue physikalisch nutzbare Eigenschaften, etwa als Flüssigkristalle. Beispielsweise sind die die Bluthirnschranke überwindenden Antidepressiva oder die in den lipophilen Testosteron‐Stoffwechsel eingreifenden Pharmaka ein‐ oder mehrfach trifluormethylierte aromatische Ringsysteme.