Nicotin

Tabak und sein Hauptalkaloid Nicotin haben eine große kulturgeschichtliche Bedeutung. In erster Linie diente er dem menschlichen Konsum. Nicotin war aber auch eines der ersten Insektizide, das in der Landwirtschaft schon seit Ende des 19. Jahrhunderts mit großem Erfolg eingesetzt wurde. Die Biogenese des hoch toxischen Alkaloids leitet sich von verschiedenen Aminosäuren ab. Mit Nicotin sind eine Reihe anderer Naturstoffe, wie Anabasin, Epibatidin, Cytisin und Anatoxin A verwandt, die eine vergleichbare Pharmakologie besitzen. Seit der Strukturaufklärung von Nicotin durch Adolf Pinner und Paul Karrer wurden mehrere elegante Synthesen des racemischen und enantiomerenreinen Naturstoffs publiziert.