Asymmetrische Synthesen mit Enzymen

Ein aktuelles Forschungsgebiet der organischen Chemie ist die asymmetrische Synthese*. Ihre Hauptaufgabe besteht in der Herstellung chiraler, möglichst enantiomeren‐reiner Verbindungen für die Natur und Wirkstoffsynthese. Der Wunschtraum des Chemikers ist es, dieses Ziel ausgehend von achiralen Verbindungen mit Hilfe einer asymmetrischen Katalyse zu erreichen. Deren Vorteile liegen auf der Hand: Eine geringe Menge einer chiralen Hilfsverbindung eingebaut in den Katalysator genügt, um eine große Menge einer chiralen Substanz zu erzeugen, und die Modifizierung des Substrats oder des Reagenzes mit der chiralen Hilfsverbindung, wie bei der “stöchiometrischen asymmetrischen Synthese”, entfällt. Allerdings sind dafür chirale Katalysatoren mit hoher Enantioselektivität und geringer Substratspezifität erforderlich, d.h. solche, die z.B. die Hydrierung einer prochiralen CC‐Doppelbindung in unterschiedlichster molekularer Umgebung mit hoher Enantioselektivität katalysieren. Einige spektakuläre. Beispiele für katalytische asymmetrische Synthesen mit nicht‐natürlichen Katalysatoren gibt es bereits (Tabelle 1). Noch sind sie nicht die Regel, sondern eher die Ausnahme; doch ihre Zahl wächst.