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Untersuchungen zum Mechanismus einer Olefinierungsreaktion von Aldehyden zu 1,1‐Bis(trifluormethyl)alkenen
Author(s) -
Korhummel Claus,
Hanack Michael
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891221121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ketone , organic chemistry
1,1‐Bis(trifluormethyl)olefine 3 werden aus Aldehyden, 2,2‐Dichlorhexafluorpropan ( 1 ) und Triphenylphosphan erhalten. Der Mechanismus dieser Olefinierungsreaktion wird untersucht, und es wird gezeigt, daß es sich nicht um eine Wittig‐ sondern um eine Knoevenagel‐analoge Reaktion handelt. Ketone reagieren mit 1 und Triphenylphosphan nur dann zu den Olefinen 3 , wenn sie durch eine CF 3 ‐Gruppe aktiviert sind. Chlor‐substituierte Ketone, z. B. 1,1,1‐Trichloraceton oder Hexachloraceton, können nicht zu den entsprechenden 1,1‐Bis(trifluormethyl)olefinen umgesetzt werden. Hexachloraceton reagiert mit Triphenylphosphan überwiegend zu Perchlorallen ( 24 ), das quantitativ zu Perchlor‐1,2‐dimethylencyclobutan ( 25 ) dimerisiert.