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Naphthalenophane durch doppelte Photocyclodimerisierung von Distyrylnaphthalinen
Author(s) -
Meier Herbert,
Praß Ellen,
Zertani Rudolf,
Eckes HeinzLudwig
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891221115
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der Belichtung von Distyrylnaphthalinen entstehen in regiospezifischen Kopf‐Kopf‐Cycloadditionen Naphthalenophane. Je nach Stellung der Styryl‐Gruppen beobachtet man vollkommen stereospezifische Prozesse ( 1d → 2 , 1g → 3 , 1h → 4 ) und Dimerisierungen mit partiellen Stereoselektivitäten ( 1b → 5 – 8 , 1i → 9 , 10 ). Maßgeblich sind die Rotamerenpopulation im Ausgangsprodukt 1 und die elektronischen und sterischen Effekte in den Excimeren. Prinzipiell sind Excimere mit paralleler Anordnung möglichst vieler π‐Zentren bevorzugt — ein experimenteller Befund, der durch HMO‐Rechnungen untermauert wird.