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Asymmetrische Katalysen, IL: Optisch aktive Binaphthylderivate — Synthese und Einsatz in Übergangsmetallkatalysatoren
Author(s) -
Brunner Henri,
Goldbrunner Johann
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891221028
Subject(s) - chemistry , aldehyde , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Ausgehend von 2,2′‐Dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl‐3,3′‐dicarbonsäure ( 1 ) werden die optisch aktiven salicylaldehydanalogen Aldehyde 5 und 6 synthetisiert. Ferner wird der optisch aktive 1,1′‐Binaphthyl‐2,2′‐dicarbaldehyd ( 9 ) aus 2,2′‐Dimethyl‐1,1′‐binaphthyl ( 7 ) dargestellt. Durch Umsetzung der Aldehyde 5 , 6 und 9 mit Aminen und Aminoalkoholen werden Schiff‐Basen erhalten, die als Cokatalysatoren bei der kupferkatalysierten enantioselektiven Cyclopropanierung von Styrol mit Diazoessigester optische Ausbeuten bis 40% ee ergeben.

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