Premium
Synthese mittlerer und großer Ringe, XXV: Synthese funktionalisierter trans ‐Hydrindane mit angularer α‐Ketoestergruppe
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Sönnichsen Frank,
Wolff Christian,
Peters EvaMaria,
Peters Karl,
von Schnering Hans Georg
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891221023
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Rutheniumtetroxid‐Oxidation der tricyclischen Methanolaydroazulene 1a und 1d liefert das trans ‐Hydrindanon 2b mit angularer α‐Ketoestergruppe, während die gleiche Reaktion mit dem Acetal 1c zum trans ‐Hydrindan 2a mit zwei α‐Ketoestergruppen führt. 2b kann zu 2c und 2d mit angularer Carboxy‐ oder Methoxycarbonylgruppe weiter oxidiert werden. Das Hydrindanon 2b geht unter dem Einfluß von DABCO eine diastereoselektive intramolekulare Aldoladdition zum exo ‐Trimethylennorbornanon 4 ein. Die trans ‐Verknüpfung von 2 – 4 folgt aus der Röntgenstrukturanalyse von 4 und aus den 13 C‐NMR‐Spektren aller Verbindungen.