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Enolether, XIX: Untersuchungen zur Autoxidation und zur Umlagerung von [ n ] (2,4) Phloroglucinophanen
Author(s) -
Effenberger Franz,
Spachmann Bernd,
Schönwälder KarlHeinz
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891221020
Subject(s) - autoxidation , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Abstract Bei der Autoxidation von [ n ](2,4)Pholoroglucinophanen 3 können in einigen Fällen Hydroperoxide 7 als erste Oxidationsprodukte isoliert werden, die unterschiedlich rasch in die stabileren monohydroxylierten Verbindungen 8 übergehen. Aclphloroglucinophane 5 reagieren mit Luftsauerstoff dagegen zu den zweifach hydroxylierten Verbindungen 9 . Die Geschwindigkeit der Autoxidation ist bei den Phloroglucinophanen 3, 5 deutlich größer als bei den 2,4‐Diethylphloroglucinen 6 . Im alkalischen Medium lagern sich die Hydroxyverbindungen 8 in die Dihydroxycyclopentenone 12 um, wobei für die Geschwindigkeit der Umlagerung eine Korrelation mit der Abnahme an Ringspannung gefunden wird.