Premium
Trimethylsilyl‐ und Triphenylphosphanauryl‐substituierte 1,3‐Diboretane
Author(s) -
Karger Gerhard,
Hornbach Pia,
Krämer Albrecht,
Pritzkow Hans,
Siebert Walter
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891221009
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , stereochemistry , lithium (medication) , medicine , endocrinology
Die Umsetzung von 1,3‐Bis(diisopropylamino)‐2,4‐bis(trimethylsilyl)‐1,3‐dihydro‐1,3‐diboret ( 3 ) mit Kalium bzw. Lithium in THF führt zum 2K + ( 3 ) 2− , bzw. gelben 2Li + ( 3 ) 2− , die mit HN(SiMe 3 ) 2 zum 1,3‐Diboretan 4a reagieren. Aus ( 3 ) 2− und CH 2 Br 2 entsteht das Isomere 4a ′ mit geminalen Me 3 Si‐Gruppen. 3 läßt sich mit H 2 /Pd zu 4a hydrieren, ebenso wird aus 1,3‐Bis(diisopropylamino)‐1,3‐dihydro‐1,3‐diboret das 1,3‐Diboretan 4c gebildet. Umsetzung von ( 3 ) 2 mit CH 3 I ergibt das 1,3‐Diboretan 4b , mit Ph 3 PAuCl wird bei −50°C die Monogold‐Verbindung 5a , bei 0°C die Digold‐Verbindung 5b mit geminalen Auryl‐Gruppen gebildet. 4a und 4c sind gefaltete 1,3‐Diboretane, 4a ′, 5a und 5b mit jeweils geminalen Me 3 Si‐Gruppen sind nahezu planar.