Chlor(trifluormethyl)sulfin, CF 3 ClCSO: Synthesen und typische Reaktionen

Chlor(trifluormethyl)sulfin [Chlor(trifluormethyl)methylensulfoxid, 7 ] wurde in Form zweier Isomerer durch Dechlorierung des Sulfinylchlorids 5 erhalten. Das reine ( Z )‐Isomere wurde durch Hydrolyse des Sulfenylchlorids 3 dargestellt, in besonders hoher Ausbeute über eine intermediäre Adduktbildung von 7b an Anthracen und nachfolgende Retro‐Diels‐Alder‐Reaktion. 7b reagiert rasch mit Halogenen und Halogenwasserstoffen zu den Sulfinylhalogeniden 5 , 8 bzw. Sulfenylhalogeniden 3 , 9 . Mit Wasser, Alkoholen und sekundären Aminen werden Derivate der Sulfinsaure 11 – 15 erhalten, oder Trifluoressigsäurechlorid und seine Derivate 16 – 18 werden unter gleichzeitiger Ausscheidung elementaren Schwefels gebildet. Das Chlor‐Atom in 7b kann substituiert werden, mit Thiolen erhält man z.B. die Sulfine 19 und 20 . Diese können ebenso wie 7b durch Bildung von Cycloaddukten mit 2,3‐Dimethylbutadien oder Cyclopentadien 21 – 25 stabilisiert werden, die weiter zu den cyclischen Sulfonen 26 – 28 oxidiert wurden.