Untersuchungen zur Diastereoselektivität beim O ‐Angriff von Elektrophilen auf β‐Ketocarbonsäureester‐Enolate

Aus den in reiner Form eingesetzten Z ‐ oder E ‐Enolen 2a – c werden über die Enolatstufe 3a – c die O ‐alkylierten, ‐silylierten oder ‐acylierten Produkte 4aa – ae , 4ba , bf und 4ca , cc , cf hergestellt. Im Gegensatz zu der vollständigen Regioselektivität hängt die Z/E ‐Diastereoselektivität dabei von den Substituenten in 2 / 3 , dem verwendeten Elektrophil und den Reaktionsbedingungen ab. Insbesondere bei weichen Elektrophilen kann sich das Z/E ‐Verhältnis bei der Umsetzung 3 → 4 stark ändern.