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Untersuchungen zur Diastereoselektivität beim O ‐Angriff von Elektrophilen auf β‐Ketocarbonsäureester‐Enolate
Author(s) -
Krause Volker,
Lauer Wolfgang,
Meier Herbert
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220919
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den in reiner Form eingesetzten Z ‐ oder E ‐Enolen 2a – c werden über die Enolatstufe 3a – c die O ‐alkylierten, ‐silylierten oder ‐acylierten Produkte 4aa – ae , 4ba , bf und 4ca , cc , cf hergestellt. Im Gegensatz zu der vollständigen Regioselektivität hängt die Z/E ‐Diastereoselektivität dabei von den Substituenten in 2 / 3 , dem verwendeten Elektrophil und den Reaktionsbedingungen ab. Insbesondere bei weichen Elektrophilen kann sich das Z/E ‐Verhältnis bei der Umsetzung 3 → 4 stark ändern.