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Cycloadditionen, 16: Einfluß von Alkyl‐ und Phenylgruppen in der allenischen ω‐Position auf die intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion bei Allencarboxamiden
Author(s) -
Himbert Gerhard,
Diehl Klaus,
Schlindwein HansJürgen
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220915
Subject(s) - chemistry , alkyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Einflüsse von Methyl‐ (z. T. auch anderen Alkyl‐) und Phenylgruppen in der allenischen ω‐Position auf die Isomerisierungstendenzen von N ‐Phenyl‐ bzw. N ‐(α‐Naphthyl)allencarboxamiden ( 5 , 6 bzw. 7 , 8 ) werden untersucht. Methylgruppen verlangsamen in allen Fällen ( 5 , 7 , 8 → 9 , 10 , 11a – c ), Phenylreste behindern ( 5f → 9f und 12f ), verhindern ( 5 , 6g ) oder beschleunigen ( 7f , g , 8g → 10f , g , 11g ) die intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion. Die Diphenyl‐Verbindungen 5g , 6g cyclisieren zu den Chinolonen 12 , 13 ; verhindert man diese Cyclisierung durch Einbau zweier Methylgruppen in die ortho ‐Positionen (s. 15 ), so findet bei der thermolytischen Behandlung eine bei Allenen übliche Dimerisierung zu einem Cyclobutan‐Derivat ( 17 ) statt.