Synthese mittlerer und großer Ringe, XXIV: Regioselektive Oxidation von 10‐Oxo‐3,6‐hexanooxepin‐4,5‐dicarbonsäure‐diethylester — ein neuer Weg zu hochfunktionalisierten Zehnringen und Hydroazulenlactonen

Die regioselektive Oxidation der näher zur Ketogruppe liegenden, trisubstituierten Doppelbindung der Titelverbindung 1 führt in guter Ausbeute zum monocyclischen, hochfunktionalisierten Cyclodecendion 2 . Die gleiche Doppelbindung von 1 wird auch bevorzugt zu 7 epoxidiert. 2 lät sich mit NaBH 4 selektiv zum Lacton 9 reduzieren, das mit Salzsäure in einer Eintopfreaktion ein leicht trennbares Gemisch der kristallinen Hydroazulenlactone 11 und 12 liefert. Für 1 , 2 und 11 liegen Röntgenstrukturanalysen vor. Die beobachteten Regioselektivitäten bei den Reaktionen 1 → 2 und 1 → 7 werden diskutiert.