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Synthese mittlerer und großer Ringe, XXIV: Regioselektive Oxidation von 10‐Oxo‐3,6‐hexanooxepin‐4,5‐dicarbonsäure‐diethylester — ein neuer Weg zu hochfunktionalisierten Zehnringen und Hydroazulenlactonen
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Luttmann Kay,
Wolff Christian,
Peters Karl,
Peters EvaMaria,
von Schnering Hans Georg
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220910
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die regioselektive Oxidation der näher zur Ketogruppe liegenden, trisubstituierten Doppelbindung der Titelverbindung 1 führt in guter Ausbeute zum monocyclischen, hochfunktionalisierten Cyclodecendion 2 . Die gleiche Doppelbindung von 1 wird auch bevorzugt zu 7 epoxidiert. 2 lät sich mit NaBH 4 selektiv zum Lacton 9 reduzieren, das mit Salzsäure in einer Eintopfreaktion ein leicht trennbares Gemisch der kristallinen Hydroazulenlactone 11 und 12 liefert. Für 1 , 2 und 11 liegen Röntgenstrukturanalysen vor. Die beobachteten Regioselektivitäten bei den Reaktionen 1 → 2 und 1 → 7 werden diskutiert.