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Schutzgruppen zur Synthese von Diaza‐cyclophanen nach dem „Rigid‐Group‐Principle”︁
Author(s) -
Funke Ulrike,
Grützmacher HansFriedrich
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220823
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4,4‐Dimethyl‐1,2‐bis(4‐methylphenyl)‐3,5‐pyrazolidindion ( 4 ), 1,2‐Bis(4‐methylphenyl)perhydro‐3,6‐pyridazindion ( 5 ) und 1,2‐Bis(4‐methylphenyl)perhydro‐3,7‐diazepindion ( 6 ) wurden durch Kondensation von p ‐Hydrazotoluol mit den entsprechenden Dicarbonsäuredichloriden dargestellt und durch Photobromierung in die Brommethylderivate 7 – 9 übergeführt. Die Eignung von 7 – 9 als Vorstufen für die Synthese von 2‐Thia‐10,11‐diaza[3.2]paracyclophan‐10‐en ( 2 ) und 2,5‐Dithia‐13,14‐diaza[6.2]paracyclophan‐13‐en ( 3 ) wurde geprüft. Die Darstellung von 2 gelang unabhängig von der Ringgröße und Konformation von 7 – 9 nicht. 3 wird dagegen in allen Fällen glatt gebildet, wobei sich der Dimethylmalonylrest wegen der guten Zugänglichkeit, Stabilität und leichten Abspaltbarkeit im alkalischen Milieu besonders bewährt.