Untersuchungen zur 6‐Hydroxyindol‐Bildung bei der Nenitzescu‐Reaktion, II: Cyclisierung von N ‐(Chinonylalkyl)enaminon‐Derivaten

Die N ‐(Chinonylethyl)enaminone 8a – d werden ausgehend von den Phenylethylaminen 5a , b synthetisiert. Die Chinone 8a , c , d werden zu den Spiroverbindungen 9a , c , d cyclisiert. Die N ‐(Chinonylmethyl)enaminone 19a , b werden aus dem Aldehyd 12 über 13 , 14 , 15 und 16 dargestellt. 19a cyclisiert spontan zur Spiroverbindung 20 . Der Ringschluß von 19b ergibt die Isochinolinium‐Salze 21a , b . Das N ‐(Chinonylpropyl)enaminon 25 wird aus 22 über 23 und 24 erhalten und zu 26 O ‐protoniert. Die Modellreaktionen zeigen, daß eine primäre 1,4‐Addition des Enaminon‐Stickstoffs am p ‐Benzochinon wenig wahrscheinlich ist.