Premium
Untersuchungen zur Struktur von Dicyanessigsäureestern
Author(s) -
Neidlein Richard,
Kikelj Danijel,
Kramer Walter,
Sui Zhihua,
Boese Roland,
Bläser Dieter,
Kocjan Darko
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220718
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
13 C‐NMR‐ und FT‐IR‐Spektren von Dicyanesessigsäureestern in verschiedenen Lösungsmitteln zeigen, daß aprotische Lösungsmittel (Chloroform, Acetonitril) die Ester‐Form 1 , basische bzw. protische Lösungsmittel (DMSO, Methanol, Wasser) die Ketenhalbacetal‐Form 2 begünstigen. Die 13 C‐chemischen Verschiebungen von Dicyanessigsäureestern und den davon abgeleiteten Natrium‐ und Kalium‐Salzen sind in DMSO und Wasser praktisch identisch und lassen auf eine weitgehende Dissoziation der Ketenhalbacetale schließen. Eine Röntgenstrukturanalyse des p ‐Nitrophenylester‐Natrium‐Salzes bestätigt den partiellen Doppelbindungscharakter der C1C2‐Bindung, welcher der NMR‐spektroskopisch nachweisbaren Rotationsbehinderung in den (dissoziierten) Enolen und Salzen zugrunde liegt.