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Zur kinetischen Stabilisierung von Silabenzol: Matrix‐Isolierung und Charakterisierung von 2,4,6‐Tris(trialkylsilyl)‐substituiertem 1‐ tert ‐Butyl‐1‐silabenzol
Author(s) -
Jutzi Peter,
Meyer Marion,
Reisenauer Hans Peter,
Maier Günther
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220703
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , trimethylsilyl , ether , organic chemistry
1‐ tert ‐Butyl‐2,4,6‐tris(trimethylsilyl)‐1‐silabenzol ( 4 ) und 1‐ tert ‐Butyl‐2,6‐bis(isopropyldimethylsilyl)‐4‐(trimethylsilyl)‐1‐silabenzol ( 6 ) entstehen durch Hochvakuumpyrolyse aus den entsprechenden Silacyclohexadien‐Vorstufen 3 und 5 unter Abspaltung von Methyl(trimethylsilyl)ether und werden bei tiefen Temperaturen UV‐ und IR‐spektroskopisch nachgewiesen. Sie sind bis etwa 90 K auch ohne Argon‐Matrix stabil, zerfallen bei höheren Temperaturen jedoch unspezifisch. Bei der Pyrolyse von 3 und 5 in Abwesenheit von Argon als Matrixmaterial werden neben 4 und 6 vermutlich auch die Methyl(trimethylsilyl)ether‐Addukte 7 und 8 gebildet, die sich ab etwa 110 K zersetzen. Das bei der Pyrolyse von 3 mit Tetrahydro‐2‐methylfuran als Matrixmaterial entstehende Produkt 9 wird ebenfalls als Basen‐Addukt von 4 beschrieben. Der Einbau von Trialkylsilylgruppen in 2,4,6‐Position und von einer tert ‐Butylgruppe in 1‐Position reicht noch nicht aus, um das Silabenzolmolekül entscheidend kinetisch zu stabilisieren.