Regioselektiver Brom/Lithium‐Austausch bei 2,5‐Dibrom‐1‐nitrobenzol. – Eine einfache Synthese von 4‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd und 6,6′‐Dibromindigo

Die Reaktion von Phenyllithium mit 2,5‐Dibrom‐1‐nitrobenzol ( 1 ) in Tetrahydrofuran bei –105°C ergibt mit ausgezeichneter Regioselektivität die Lithium‐Verbindung 2 , die durch Umsetzung mit Dimethylformamid mit 92proz. Ausbeute den 4‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd ( 3 ) liefert. Der isomere Aldehyd 4 wird nicht gebildet. In analoger Weise läßt sich auch der 5‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd ( 6 ) aus 2,4‐Dibrom‐1‐nitrobenzol ( 5 ) erhalten. Aus dem Aldehyd 3 und Nitromethan kann auf einfache Weise der Antike Purpur ( 7 ) synthetisiert werden.