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Reaktionen ungesättigter Azide, 8. Azidobutatrien und Azidobutenine
Author(s) -
Banert Klaus
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220624
Subject(s) - chemistry , azide , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus 1,4‐Dichlor‐2‐butin ( 10 ) erhaltenes 1‐Azido‐4‐chlor‐2‐butin ( 11 ) setzt sich mit Natriumhydroxid in Methanol hauptsächlich zu 4‐Ethinyl‐1 H ‐1,2,3‐triazol ( 19 ) und daneben zu den beiden Triazolen 9 und 21 um. Bei der Bildung von 19 und 21 aus 11 wird höchstwahrscheinlich Azidobutatrien ( 14 ), das ähnlich wie Azidoallene Fünfring‐Heterocyclen liefert, als kurzlebige Zwischenstufe durchlaufen. Im Gegensatz zu 14 erweisen sich die Azidobutenine 23 und 27 als relativ stabil. Sie ergeben bei Thermolysen und Photolysen hauptsächlich 2 H ‐Azirine ( 24 , 28 ).