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Das erste helicale Naphthalinophan – Synthese, Enantiomerentrennung, Circulardichroismus und Racemisierungsbarriere

Author(s) -

Billen Stephanie,

Vögtle Fritz

Publication year - 1989

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19891220617

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

Erstmalige Darstellung und Eigenschaften der chiralen Titelverbindung ( 2 ; 1‐Oxa[2.2](2,7)naphthalinophan) werden beschrieben. Deren Enantiomere wurden durch HPLC an Cellulose‐tris‐(3,5‐dimethyphenyl)carbamat getrennt bzw. angereichert. Circulardichroismus und Racemisierungskinetik von 2 wurden ermittelt. Außerdem wurde die Energiebarriere für Ringinversion des intermediären Thia[3.2]phans 9 bestimmt. Spektroskopische und chiroptische Eigenschaften von 2 werden anhand des Metacyclophans 1a und des [2.1]Naphthalinophans 3 erörtert.

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