2‐Azaallenium‐Salze aus N ‐Benzyliden‐α‐methoxybenzylaminen

In guten Ausbeuten und unter milden Bedingungen lassen sich neuartige phenylsubstituierte 2‐Azaallenium‐Salze 1 mit vielseitig abwandelbarem Substitutionsmuster durch Umsetzung von N ‐Benzyliden‐α‐methoxybenzylaminen 4 mit Acylium‐Salzen herstellen. Die Edukte 4 sind ihrerseits entweder aus Iminen 2 und α‐Chlorethern 3 oder aus 2,4‐Diaza‐1,4‐pentadiene 7 gut zugänglich; nur im Falle großer sterischer Hinderung wurde eine Ausweichreaktion (zu dem Imidazol 6 ) beobachtet. Einige der neuen 2‐Azaallenium‐Salze 1 ( 1ea – ed , 1 fa – fd ) zeichnen sich durch große Neigung zu intramolekularen Ringschlußreaktionen aus, wobei Isochinolinderivate ( 8 , 9 ) gebildet werden. – Die Strukturen der Salze 1 in Lösung werden anhand der 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektren hinsichtlich ihrer molekularen Dynamik diskutiert. Die Salze 1aa – 1j sind demnach als Kumulenderivate zu bezeichnen, während das tieffarbige 1k als 2‐Azaallyl‐Kation der Klasse der Aza‐trimethin‐Farbstoffe zuzurechnen ist (IR‐Daten).