Premium
Ein bequemer Weg von Alkenylboranen zu Alkenylstannanen
Author(s) -
Wrackmeyer Bernd,
Wagner Klaus
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220510
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , alkene , stereochemistry , lithium (medication) , organic chemistry , catalysis , medicine , endocrinology
Alkenyldialkylborane 1 mit verschiedenen Substituenten an der CC‐Doppelbindung, einschließlich organometallischer Gruppen wie dem Trimethylstannyl‐ oder dem Trimethylsilyl‐Rest, reagieren in Hexan mit (Diethylamino)‐ oder (Dimethylamino)trimethylstannan ( 2 ) in Gegenwart einer katalytischen Menge von Lithium‐diethylamid ( 3b ) oder ‐dimethylamid ( 3a ) in hoher Ausbeute unter Beibehaltung der Konfiguration an der CC‐Doppelbindung zu den entsprechenden Alkenylstannanen 5 und Aminoboranen 4 . Durch Einsatz von (Diethylamino)trimethylplumban ( 2c ) lassen sich die weniger stabilen Alkene 5Pb erhalten. Ein Mechanismus wird vorgeschlagen, und 1 H‐, 13 C‐, 29 Si‐, 119 Sn‐ und 207 Pb‐NMR‐Daten werden mitgeteilt.
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom