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Ein bequemer Weg von Alkenylboranen zu Alkenylstannanen
Author(s) -
Wrackmeyer Bernd,
Wagner Klaus
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220510
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , alkene , stereochemistry , lithium (medication) , organic chemistry , catalysis , medicine , endocrinology
Alkenyldialkylborane 1 mit verschiedenen Substituenten an der CC‐Doppelbindung, einschließlich organometallischer Gruppen wie dem Trimethylstannyl‐ oder dem Trimethylsilyl‐Rest, reagieren in Hexan mit (Diethylamino)‐ oder (Dimethylamino)trimethylstannan ( 2 ) in Gegenwart einer katalytischen Menge von Lithium‐diethylamid ( 3b ) oder ‐dimethylamid ( 3a ) in hoher Ausbeute unter Beibehaltung der Konfiguration an der CC‐Doppelbindung zu den entsprechenden Alkenylstannanen 5 und Aminoboranen 4 . Durch Einsatz von (Diethylamino)trimethylplumban ( 2c ) lassen sich die weniger stabilen Alkene 5Pb erhalten. Ein Mechanismus wird vorgeschlagen, und 1 H‐, 13 C‐, 29 Si‐, 119 Sn‐ und 207 Pb‐NMR‐Daten werden mitgeteilt.