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O ‐(Alkylidenpropandinitril)‐ und O ‐(Alkylidencyanamid)tropolonate, Tautomerie und intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktionen
Author(s) -
Hartke Klaus,
Richter Wolfgang F.,
Massa Werner,
Baum Gerhard
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220412
Subject(s) - chemistry , diels–alder reaction , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Umsetzung von Tropolonen mit (1‐Chloralkyliden)propandinitrilen 5 oder N ‐Cyanbenzimidoylchlorid ( 6a ) liefert die O ‐(Alkylidenpropandinitril)‐ oder O ‐(Benzylidencyanamid)tropolonate 10 bzw. 12 . Sie zeigen eine schnelle Wanderung des O ‐Substituenten zwischen beiden Sauerstoffatomen. Beim Erwärmen liefern 10 und 12 die intramolekularen Diels‐Alder‐Addukte 13 und 14 , deren Struktur am Beispiel von 13c durch eine Röntgenstrukturanalyse geklärt wurde. Bei den S ‐(Alkylidenpropandinitril)‐thiotropolonaten 18 , 21 und 24 ist der thermische Ringschluß wenig begünstigt. Das aus 24a erhaltene Diels‐Alder‐Addukt 25 lagert sich photochemisch in 26 um.