Cycloadditionen, 14. Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion bei Allencarboxaniliden; Konkurrenz des Anilinkerns mit „benzylisch‐gebundenen”︁ Aromaten und Heteroaromaten

Die N ‐(Arylmethyl)‐ und N ‐(Heteroarylmethyl)allencarboxanilide 6a – c bzw. 6d – f werden auf dem Ylid‐Weg hergestellt. Beim Erhitzen dieser Allene werden durch intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktionen entweder die Tricyclen 7a , b und d (Ar = Phenyl, 1‐Naphthyl bzw. 2‐Thienyl) oder die Oxatricyclen 10a , b gebildet, wobei entweder nur der direkt gebundene Phenylkern ( 7 ) oder nur der „methylenisch” gebundene Furankern ( 10 ) als Dien fungiert. Nur im Falle der (9‐Anthrylmethyl)‐Verbindung 6c entstehen neben 7c zwei weitere Diels‐Alder‐Produkte, bei denen der Anthracenteil als Dien einerseits mit der terminalen Allen‐Doppelbindung zu 8 , andererseits aber auch mit der ersten allenischen Doppelbindung unter Bildung von 9 reagiert hat.