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Enantioselektive Synthese von 2‐(2‐Methyl‐1,3‐dithiolan‐2‐yl)ethanolen. Neue Agenzien zur Darstellung optisch aktiver β‐Hydroxyketone
Author(s) -
Stahl Ingfried,
Wrabletz Frank,
Gosselck Jürgen
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220227
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die durch Cyclothioacetalisierung der 1,3‐Diketone 1 mit den 1,3‐Dithiolen 2 erhältlichen 2,2‐disubstituierten 1,3‐Dithioacetale 3 werden mit dem chiralen Auxiliar 4 in guten optischen Ausbeuten zu den 2‐(2‐Methyl‐1,3‐dithiolan‐ bzw. ‐1,3‐dithian‐2‐yl)ethanolen 5 reduziert, aus denen durch Deacetalisierung die optisch aktiven β‐Hydroxyketone 7 dargestellt werden. Für die im Enantiomerenüberschuß synthetisierten Produkte 5 bzw. 7 wird 1 H‐NMR‐spektroskopisch jeweils die ( S )‐Konfiguration abgeleitet.