Premium
Synthese mittlerer und großer Ringe, XXIII. Photochemische Umlagerung von 3,6‐Alkanooxepin‐4,5‐dicarbonsäureestern
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Olsson Gesa,
Sczostak Axel,
Sönnichsen Frank,
Frauenrath Herbert,
Runsink Jan,
Peters EvaMaria,
Peters Karl,
von Schnering Hans Georg
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220131
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bestrahlung der 3,6‐Alkanooxepin‐4,5‐dicarbonsäureester 1a–d liefert die tricyclischen Aldehyde 2a–d , deren Konstitutionen durch Röntgenstrukturanalyse von 2a und 2d gesichert wurden. Das analoge disubstituierte 3,6‐Decanooxepin 1e führt unter anderem zum überbrückten Dihydrofuran 4b , für das ebenfalls eine Röntgenstrukturanalyse vorliegt. Mechanistische Untersuchungen zeigen, daß die Photoumlagerung 1 → 2 über Dihydrofurane 3 , Cyclopropancarbaldehyde 6 und Cyclopentadiencarbaldehyde 7 verläuft.