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ESR‐Untersuchungen an Carbonsäureestern, 10. Bildung persistenter Benzylradikale durch Protonierung der Radikalanionen sterisch gehinderter Dithiobenzoesäureester
Author(s) -
Edler Ronald,
Voß Jürgen
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220129
Subject(s) - chemistry , mndo , stereochemistry , protonation , medicinal chemistry , molecule , organic chemistry , ion
Nach in‐situ‐Elektroreduktion der ortho ‐( tert ‐Butyl)dithiobenzoesäure‐methylester 1 , 4 und 6 in Dimethylformamid beobachteten wir neben den ESR‐Spektren der entsprechenden Radikalanionen die Signale einer zweiten Spezies. Durch Untersuchung von Modellverbindungen sowie semiempirische MO‐Rechnungen nach dem MNDO/CI‐Verfahren wird gezeigt, daß es sich dabei um die α‐Alkylthio‐α‐mercaptobenzyl‐Radikale 3 , 14 und 15 handelt, die durch Protonierung der Radikalanionen am Thiocarbonylschwefel entstehen.