Glyoxal als Synthon, III Eine einfache Synthese von Aminopyrrolen und Dihydropyrrolo[3,2‐ b ]pyrrolen

Die aus Glyoxaldiiminen 1 mit Alkalimetall und Dichlorsilanen leicht zugänglichen Diazasilacyclopentene 2 ergeben bei der Alkoholyse entweder 3‐aminosubstituierte Pyrrole 4 oder, mit wenig Alkohol, die N ‐substituierten Dihydropyrrolo[3,2‐ b ]pyrrole 5 . Auch bei der katalytischen Reduktion von 1 in Ethanol an wenig Palladium/Kohle mit Wasserstoff können 4 und 5 sowie ein 3,4‐Diaminopyrrol 7 , bei mehr Katalysator auch das Diaminoethan 6 als Hauptprodukt, erhalten werden. Am N , N ′‐Di‐ tert ‐butyl‐Derivat 5a wurde eine Einkristall‐Röntgenstrukturuntersuchung durchgeführt, die den erwarteten inversionssymmetrischen Bau belegt.