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Glyoxal als Synthon, III Eine einfache Synthese von Aminopyrrolen und Dihydropyrrolo[3,2‐ b ]pyrrolen
Author(s) -
Dieck Heindirk Tom,
Verfürth Uwe,
Diblitz Klaus,
Ehlers Jens,
Fendesak Gert
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220121
Subject(s) - chemistry , synthon , medicinal chemistry , stereochemistry
Die aus Glyoxaldiiminen 1 mit Alkalimetall und Dichlorsilanen leicht zugänglichen Diazasilacyclopentene 2 ergeben bei der Alkoholyse entweder 3‐aminosubstituierte Pyrrole 4 oder, mit wenig Alkohol, die N ‐substituierten Dihydropyrrolo[3,2‐ b ]pyrrole 5 . Auch bei der katalytischen Reduktion von 1 in Ethanol an wenig Palladium/Kohle mit Wasserstoff können 4 und 5 sowie ein 3,4‐Diaminopyrrol 7 , bei mehr Katalysator auch das Diaminoethan 6 als Hauptprodukt, erhalten werden. Am N , N ′‐Di‐ tert ‐butyl‐Derivat 5a wurde eine Einkristall‐Röntgenstrukturuntersuchung durchgeführt, die den erwarteten inversionssymmetrischen Bau belegt.