Premium
Thermische Cycloadditionen von 1,2‐Dihydropentalen
Author(s) -
Meier Herbert,
Pauli Alfred,
Molshorn Heinz
Publication year - 1989
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19891220116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1,2‐Dihydropentalen ( 1 ) ist ein gekreuzt konjugiertes 6π‐Elektronensystem, das in thermischen Cycloadditionen als 2π‐, 4π‐ oder 6π‐Komponente fungieren kann. Es werden die Additionen an Tetraphenylcyclopentadienon ( 1 + 2 → 3 ), N ‐Phenylmaleinimid ( 1 + 4 → 5 ) und Tropon ( 1 + 6 → 8 bzw. 10 ) beschrieben. Auf der Basis von MNDO‐Rechnungen werden Peri‐, Regio‐ und Stereoselektivität anhand von primären und sekundären Orbitalwechselwirkungen diskutiert.